برای 4-3 سال بعد، لیپتون تمام سواحل شرقی و سواحل می سی سی پی را برای پیدا کردن هر کاری طی نمود. از میان آنها می توان به کار در مزرعه برنج کارولینای جنوبی، رانندگی در حوالی نیواورلانز، کتاب فروشی حتی آتشنشان در چارلستون کارولینای جنوبی اشاره نمود. او به‌طور دوره‌ای به نیویورک نیز برای جست‌وجوی کار مراجعه می‌نمود ولی ناچار به بازگشت به جنوب، جایی که کارگر محدود بود، می‌شد. او سال‌های زیادی را برای پیدا کردن یک شغل ثابت و سودمند گذراند. روی صورتش بریدگی ناشی از چاقو در نبرد خیابانی با یک اسپانیولی به‌وجود آمد و زمانی که به دلیل نداشتن کرایه راه در میان مسافران مخفی شده بود دستگیر شد. بزرگترین موقعیت او زمانی بود که سرکارگر مزرعه‌ای که در آن کار می‌کرد، وی را که دچار تصادف شده بود و پایش به شدت آسیب دیده بود، برای مراقبت بیشتر به خانه‌‌اش برد. 

 

در نهایت او توانست در یکی از شعب نیویورک اند مش به عنوان منشی استخدام شود. لیپتون به مدت یک سال در آن شرکت کار کرد و سپس به اسکاتلند بازگشت تا در مغازه پدرش در گلاسگو مشغول به کار شود. اما به سرعت از نوع قدیمی کسب وکار در آنجا به ستوه آمد و در سال 1871 در سن 21 سالگی، مغازه کوچک خود را برای تجارت، راه‌اندازی نمود و چند سال بعد دومین مغازه‌اش را گشود. برای چندسال بعد لیپتون بدون احساس خستگی برای اینکه تجارتش را به یک امپراتوری کوچک تبدیل نماید به‌کار پرداخت و فن نمایش، توانایی محاسبات مالی و عزم راسخ او در انجام این امر به او کمک کرد و در طول مدت 10‌سال لیپتون زنجیره‌ای از 20 خواربار فروشی را اداره می‌کرد. مغازه‌های لیپتون به دلیل خدمات و محل‌های مناسب به شهرت دست یافتند. 

در واقع لیپتون مرتبا از تدابیری استفاده می‌نمود که مشتریان را به مغازه‌های خود وفادار نماید. در سال 1881 لیپتون با استفاده از فن نمایش خود بزرگترین پنیر ساخته شده را وارد کشور نمود، به نمایش گذاشت و به فروش رساند. شیر مورد نیاز این پنیر از 8000 گاو تامین شده بود و 200 سازنده پنیر در ساخت آن مشارکت نموده بودند. لیپتون تصمیم گرفت که سکه‌های طلا درون پنیر قرار دهد و نیروی پلیس زیادی سراسر خیابانی که پنیر به فروش می‌رسید را پوشش داد. 

 

در عرض دوساعت کل پنیر به فروش رسید و تصویر آن به عنوان نمادی در فروشگاه‌های لیپتون نصب شد. 

 

در دهه 1880 تجارت غذای لیپتون به 200 مغازه گسترش یافت و لیپتون یک فرد مولتی میلیونر شد. سپس او نظارت روزانه خود بر شرکت را کاهش داد و به مسافرت پرداخت تا موارد جدید را برای اضافه کردن به مغازه‌هایش بیابد.

چای در انگلستان در دهه1880 مورد توجه قرار گرفته بود و هر ساله مقدار زیادی از چای ارزان تولید شده در هند وارد این کشور می‌شد. تقاضا برای چای به میزان 40 میلیون پوند در دهه 1870 رسید و سپس در اواسط دهه 1880 دوبرابر شد. فروشندگان چای اصرار زیادی داشتند که لیپتون چای آنها را در مغازه‌هایش به فروش برساند، اما لیپتون این کار را رد کرد و در نهایت تصمیم گرفت به خارج از کشور مسافرت نماید و تولیدکننده چای مخصوص به خود را بیابد. او در سال 1890 به هند رفت و از مزارع چای دیدن کرد و بخش جدیدی را به زندگی حرفه‌ای خود افزود. 

 

چای به قیمت 50 سنت بابت هرپوند فروخته می‌شد که برای خانواده کارگران رقمی بالا بود. لیپتون متوجه شد که خودش می ‌تواند چای را کشت و زرع نماید و به قیمت 30 سنت بفروشد. او روش جالبی را برای فروش به کار برد. از آنجا که تا آن زمان چای به صورت باز فروخته می‌شد و خریداران نسبت به تازگی و وزن چای خریداری شده مطمئن نبودند، او بسته‌های رنگی با وزن 1، 0/5، 0/25 پوندی را به بازار عرضه كرد و روی آن نوشت «به‌طور مستقیم از مزارع چای تا درون قوری‌ها».

با افزایش تقاضا، صنعت چای لیپتون به سرعت سود زیادی را نمایش داد. در دهه 1900 امپراتوری لیپتون نه تنها در اروپا بلکه در آمریکا هم گسترش یافت و لیپتون با موفقیت به آمریکا بازگشت و برای اولین بار سهام شرکت در سال 1897 معامله شد. در اواسط دهه 1920 لیپتون در سن 76 سالگی از مدیریت کناره‌گیری نمود و آن را به یک تیم کاری منتقل کرد. 

لیپتون با 1 میلیارد دلار فروش در سال، دهه 1980 را آغاز نمود و در اواخر دهه به بزرگترین شرکتی که غذاهای فریز شده می‌فروشد، تبدیل شد